Počátky sbírky výtvarného umění se datují stejně jako mnohé další podsbírky do doby vzniku muzejního spolku ve 20. letech 20. století. Podsbírka výtvarného umění sestává z fondu obrazů (oleje, akvarely), grafiky, litografie, kresby (tužka, úhel, rudka, perokresba), sochy, podmalby na skle a obecných výtvarných děl. Fond sochařství a plastiky sestává z děl převážně sakrálního charakteru, právě tato výtvarná díla jsou jedna z nejvýznamnějších předmětů této sbírky, jmenujme např. dřevořezby sv. Petra a sv. Pavla či sochu sv. Barbory. Celkem je v podsbírce výtvarného umění umístěno okolo 1000 předmětů. Jeden z prvních předmětů v muzejní evidenci je obrázek rodného domku T. G. Masaryka v Hodoníně. Současné sběratelské snahy se soustřeďují na získávání děl z 20. století vesměs od regionálních autorů jako byl sochař Břetislav Benda či akademičtí malíři Karel Stehlík nebo Alois Moravec. Sbíráme rovněž díla zobrazující město Milevsko a jeho okolí.
